La siguiente noticia cronológica pertenece al rey Alfonso X el Sabio quien afirma que la zona es abundante en caza mayor, como lo demuestran los colmillos de jabalíes aparecidos en algunas zonas. Pero ya antes, su padre Fernando III el Santo había mandado algunas tropas (en el año mil doscientos treinta y tres), que se dirigían a Córdoba, para que ocuparan el lugar semiderruido y casi deshabitado. Es a partir de ahora, siguiendo al Abad de Rute, cuando el sitio comienza a denominarse Montemayor.
Una vez conquistada Córdoba, los territorios de Montemayor y el cercano castillo de Dos Hermanas junto al río Carchena pasan a engrosar los dominios de la familia Fernández de Córdoba.
Pocos años después, durante el primer tercio del siglo el rey nazarí Muhammad IV llevó a cabo una serie de razzias a lo largo de la frontera saqueando la campiña cordobesa. Esto, unido a que el señor de Aguilar se declaró vasallo del rey granadino, obliga a Martín Alfonso Fernández de Córdoba a pedir permiso de repoblación al rey Alfonso XI. Corre el año mil trescientos cuarenta cuando se comienzan las tareas de repoblación y reconstrucción del castillo de Montemayor, mucho mejor ubicado y defendible que el de la antigua Soricaria (cortijo de Dos Hermanas). Sin duda fue esta una etapa que modificó toda la estructura urbana que permanecía desde la antigüedad ya que aunque se trajeron algunos restos y piedras de Dos Hermanas, el castillo de Montemayor fue construido en un noventa por ciento con materiales y restos de la antigua Ulia por varias razones: por un lado la construcción del castillo de Montemayor es mucho mas grande que la de Dos Hermanas y, sin embargo, ésta no fue totalmente arrasada como lo demuestra las torres y el arco de entrada que aun permanecen en pie.
Por otro son abundantes los restos romanos, columnas, piedras de molino, etcétera, no sólo a nivel de cimientos sino incluso elevados sobre el suelo. Por último hay que tener en cuenta que el castillo se construyó rápidamente puesto que era una necesidad de guerra. Que el castillo es una construcción eminentemente defensiva lo demuestran las fuertes torres almenadas, con troneras, los amplios graneros y abundantes aljibes para recoger el agua de lluvia.
Hacia mil trescientos cuarenta y nueve muere Martín Alfonso, heredando el señorío su primogénito Alfonso Fernández que adopta como principal apellido el de Montemayor. Fue, como su padre, Adelantado Mayor de la Frontera y se mantuvo fiel a Enrique de Trastamara por lo que le fue concedida la villa de Alcaudete (Jaén). Como dato curioso resaltar que de aquí viene la similitud en los escudos de las dos villas que presentan un castillo de tres torres con escalinata delantera.
Otros señores destacados en esta etapa fueron Alfonso VI Fernández de Montemayor que colaboró en la etapa final de la conquista de Granada junto a los Reyes Católicos y Martín IV Alfonso, séptimo señor de Montemayor que colaboró con Carlos V en las guerras contra Francia. Fue nombrado virrey de Navarra y Conde de Alcaudete.