A mediados del siglo quince Montemayor tenía una población de ciento doce vecinos, cuyos nombres se conocen según los estudios llevados a cabo en el desaparecido Archivo Ducal de Frías por Don Alfonso Franco y expuestos en las primeras Jornadas de Historia de Montemayor. También por estas fechas se concedió a Fernán Alfonso de Montemayor privilegio para la repoblación de Montalbán, distante unos siete kilómetros de Montemayor (quizás esto explique por qué son precisamente Montemayor y Montalbán los dos únicos pueblos de la campiña cordobesa que cecean). Otro dato curioso de esta época es que se sabe que Fernando el Católico pernoctó en el castillo de Montemayor el cuatro de Noviembre de 1501.
A mediados del siglo dieciocho la casa de Montemayor entronca con los Duques de Frías.